En el apogeo del flujo de efectivo libre de la década de 1980, el corredor de bolsa Jordan Belfort se transforma de un recién llegado a Wall Street a un vaquero corrupto y poco ético de OPI. Llena de corrupción y codicia, la compañía de Jordan comienza a dispararse, justo cuando la SEC y el FBI se están acercando a su familia y su imperio.

Basada en el musical autobiográfico de Jonathan Larson, sigue a un aspirante a compositor de obras teatrales que trabaja de camarero en Nueva York mientras escribe Superbia, que espera que sea el próximo gran musical americano y lo que finalmente le dé su gran oportunidad. Jon también se ve presionado por su novia, Susan, cansada de poner las aspiraciones profesionales de Jon por delante de su propia vida. Mientras tanto, su mejor amigo y compañero de piso, Michael, ha renunciado a sus aspiraciones por un trabajo en publicidad en Madison Avenue y está a punto de mudarse. A medida que se acerca el 30 cumpleaños de Jon, se siente abrumado por la ansiedad, preguntándose si su sueño merece la pena.

En el otoño de 1981, un grupo de ex entrenadores y jugadores de fútbol asisten a un funeral.

Felipe, un empresario adinerado que se ha quedado cuadripléjico debido a un accidente, está buscando un asistente terapéutico. Hay varios muy cualificados, pero él decide elegir al asistente de su jardinero, Tito, quien ha decidido renunciar.

En París, se desarrolla una amistad poco probable entre un millonario que de repente se ha quedado tetrapléjico y el joven negro que se convierte en su cuidador.

En 1970, Billie Jean King y Gladys Heldman confrontan a Jack Kramer, quien ha organizado un torneo de tenis donde el premio máximo para las mujeres es una octava parte del premio de los hombres, a pesar de tener ventas de entradas iguales. King y Heldman amenazan con iniciar su propio circuito, pero Kramer se niega a cambiar los términos, argumentando la inferioridad del tenis femenino. Cuando Billie Jean, Julie Heldman, Valerie Ziegenfuss, Judy Dalton, Kristy Pigeon, Peaches Bartkowicz, Kerry Melville Reid, Nancy Richey y Rosie Casals se unen como las jugadoras "Original 9" del circuito Virginia Slims, Kramer las prohíbe participar en torneos organizados por la Asociación de Tenis de Estados Unidos.